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二异丙基氨基锂
发布时间: 2022-12-07 11:18 更新时间: 2024-01-11 08:09
二异丙基氨基锂
二异丙基氨基锂,又称LDA,是一种有机金属化合物,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。
中文名称:二异丙基氨基锂
外文名称:Lithium diisopropylamide; LDA
别名;二异丙基胺基锂
化学式:C6H14LiN
分子量:107.1233
CAS登录号:4111-54-0
沸点:65 ℃
水溶性:与水反应
密度:0.864 g/cm³(25℃)
主要危险:腐蚀性
在0至-78°C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。
LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。
用途:二异丙基氨基锂(LDA)是有机合成中应用非常广泛的有位阻的非亲核性强碱试剂,在四氢呋喃中的pka=35.7,常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。
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